La costituzione della Cassa di Risparmio di Pollenza, con l'iniziale denominazione di Cassa Agricola di Depositi ed Anticipazioni, venne approvata con regio decreto 25 ottobre 1881, n. 329. Era stata promossa dal segretario della locale Congregazione di Carità, Tommaso Vecchietti, che aveva proposto la conversione parziale del patrimonio del locale Monte frumentario. Posta sotto l'amministrazione della Congregazione di Carità, fu operativa dal 1° gennaio 1882, con una dotazione iniziale di lire 6.000 da utilizzare «per far prestiti agli agricoltori per la coltivazione dei campi e per l'allevamento del bestiame», mentre per i prestiti ad altre categorie di persone o per altri fini sarebbero state riservate somme provenienti dai versamenti di risparmi. Il Regolamento venne approvato dalla Congregazione di Carità in successive delibere tra il 9 dicembre 1881 e il 21 maggio 1882. In seguito alla legge 15 agosto 1888, n. 5546 concernente il riordinamento delle casse di risparmio, assunse la denominazione di cassa di risparmio. Con lo statuto approvato nel 1891 fu ribadita la vocazione al sostegno all'economia agraria; inoltre venne introdotta una speciale categoria di libretti nominativi (per versamenti da centesimi 10 a lire 10) a favore degli agricoltori braccianti, delle società operaie di mutuo soccorso e dei loro singoli soci, dei ricoverati negli istituti di carità e degli alunni delle scuole elementari. Lo statuto rimase in vigore fino al 1927. Nonostante i depositi cominciassero ad affluire in maniera abbastanza rilevante sin dagli inizi, più cauti furono i reinvestimenti; gli utili di gestione furono in gran parte versati alla Congregazione di Carità per sussidi ai poveri, anche se non mancarono erogazioni a favore di cucine economiche, del ricovero per gli anziani, dell'ospedale civico e della società operaia pollentina. Nel primo decennio del '900 e negli anni fino allo scoppio del primo conflitto mondiale, l'andamento delle attività fu discontinuo. L'operatività subì una grave riduzione nell'immediato dopoguerra, senza una significativa ripresa negli anni successivi. All'inizio del 1922 vennero avviate trattative per la fusione nella Cassa di Risparmio di Macerata, che si chiusero nel luglio dello stesso anno senza il raggiungimento di un accordo. Alla fusione tra i due Istituti si pervenne in forza delle disposizioni governative di accorpamento delle casse di risparmio minori in casse di risparmio circonvicine di dimensioni maggiori (regio decreto legge 10 febbraio 1926, n. 26, convertito in legge 29 dicembre 1927, n. 2586), per regio decreto 19 agosto 1927, n. 1723 (in vigore dal 13 ottobre 1927).