La costituzione della Cassa di Risparmio di Caldarola venne promossa dalla Magistratura della città nell'aprile 1847, dietro l'impulso del priore comunale Raffaele Betti e del componente più anziano della Magistratura, Fiorenzo Grifi, poi nominato primo presidente della Cassa di Risparmio. In questo modo la città aderiva al sollecito del delegato apostolico di Camerino, Monsignor Ferraguti, che chiedeva di promuovere nella zona sotto la sua autorità la fondazione di questa tipologia di istituti di credito prendendo a modello l'esperienza della Cassa di Risparmio camerinese. Il capitale iniziale fu di scudi 600, costituito da 30 azioni da 20 scudi ciascuna, cinque delle quali sottoscritte dalla Magistratura con delibera del 18 marzo 1858. Il regolamento ebbe l'approvazione regia il 9 novembre 1859 e gli sportelli furono aperti il 9 marzo 1860. Per i primi trenta anni i depositi a risparmio crebbero in maniera costante. Nell'attività di reinvestimento, circoscritta nei confini della città, furono prevalenti le operazioni cambiarie; tuttavia non mancarono finanziamenti ad iniziative economiche locali, specie alla Società operaia, anche con premi d'incoraggiamento alla costituzione di fabbricati cooperativi. Dal 1865 iniziarono le erogazioni di parte degli utili in beneficenza. Nel 1892, in seguito al fallimento di alcune aziende locali, la Cassa di Risparmio registrò un aumento notevole delle sofferenze, poi ridotte dall'anno successivo. I dissesti dell'economia locale incisero nuovamente sul suo andamento nei primi anni del nuovo secolo. Una ripresa positiva nell'operatività si registrò dal 1904, anno nel quale si avviò una fase di consolidamento che si mantenne fino al 1910. Nel frattempo, furono introdotte modifiche allo statuto nel 1891, 1896 e 1904; a quest'ultimo anno risale l'acquisto del fabbricato del vecchio ospedale della città per adibirlo ad uso uffici. L'andamento della Cassa risentì dell'impatto del primo conflitto mondiale e della lenta ripresa dell'economia locale nel dopoguerra. Dal 1924, inoltre, si registrarono rilevanti sofferenze nei crediti erogati. In seguito alle disposizioni governative di accorpamento delle casse di risparmio minori in casse di risparmio circonvicine di dimensioni maggiori (regio decreto legge 10 febbraio 1926, n. 26, convertito in legge 29 dicembre 1927, n. 2586), su proposta del ministro dell'Economia Nazionale, la Cassa di Risparmio di Caldarola fu incorporata nella Cassa di Risparmio di Tolentino per regio decreto 19 agosto 1927, n. 1603 (in vigore dal 4 ottobre 1927).