La Cassa di Risparmio di Tolentino fu costituita con atto del 20 marzo 1873 (rogito notaro archivista Alberto Pacifico), per iniziativa della locale Società operaia maschile, con l'appoggio di altri enti, tra cui il Comune, e numerosi cittadini. Il fondo di dotazione iniziale derivò dalla sottoscrizione di 135 azioni di lire 50 cadauna, per un ammontare complessivo di lire 6.750. Fu autorizzata, ed il suo statuto approvato, con regio decreto 17 agosto 1873, n. 725, ed aprì gli sportelli il 30 novembre 1873. L'avvio si caratterizzò per una rapida ascesa dell'operatività data la vivace attività commerciale e piccolo industriale, pur nella prevalenza di quella agricola, dell'economia tolentina; dalla base agricola provenivano in buona parte i risparmi, mentre dagli operatori commerciali ed industriali le richieste di finanziamento e di fido. Dal 1883 parte degli utili furono erogati in beneficenza, a supporto degli enti caritativi locali. Lo statuto venne modificato una prima volta nel 1885, con l'adozione di norme più precise per le operazioni bancarie e le funzioni del Consiglio di amministrazione; una successiva riforma, nel 1891, accoglieva le disposizioni della legge sul riordino delle casse di risparmio del 1888. Le non favorevoli annate agricole e la stasi delle iniziative economiche e commerciali dell'inizio del XX secolo così come il loro altalenante sviluppo tra il 1909 e il 1914 incisero sull'attività dell'Istituto, che adattò nel tempo i suoi servizi per rispondere alle esigenze dell'economia locale. Infatti con la modifica dello statuto nel 1909, venne introdotta l'accettazione di anticipazioni contro pegno e la possibilità di collocare gran parte delle giacenze per mezzo di mutui ai Comuni, nell'attesa del recupero dell'attività industriale e commerciale. Durante la difficile ripresa postbellica, concesse prestiti agevolati alla Municipalità per l'approvvigionamento di generi di prima necessità, per la costruzione di case popolari e per lavori di pubblica utilità. Negli anni tra il 1923 e il 1924 l'operatività della Cassa fu segnata dal ristagno delle attività economiche a Tolentino e nella provincia, in ripresa però nel 1925; nel 1926 subì l'impatto della stretta deflazionistica del Governo nazionale e di un'annata agricola negativa. In virtù delle modifiche alle norme allora vigenti sull'ordinamento delle casse di risparmio del 1927 (r.d.l. 10 febbraio, n. 269, convertito con modifiche in r.d.l. 29 dicembre, n. 2587), fuse per incorporazione la consorella minore di Caldarola per regio decreto 19 agosto 1927, n. 1063; poi, su proposta del Ministero dell'Economia Nazionale, si aggregò con le Casse di Risparmio di Recanati, di Camerino e di Macerata a formare la Federazione delle Casse di Risparmio della Provincia di Macerata per regio decreto 18 marzo 1928, n. 859. Sotto l'incalzare della congiuntura economica, l'Assemblea dei soci del 30 aprile 1929 deliberò all'unanimità di procedere alla fusione nella Cassa di Risparmio di Macerata, per dare origine, insieme alla contemporanea fusione della Cassa di Risparmio di Recanati e della Cassa di Risparmio di Camerino in quella maceratese, a un nuovo istituto di credito denominato Cassa di Risparmio della Provincia di Macerata. L'operazione fu sanzionata dal regio decreto 10 ottobre 1929, n. 1979.