Il 24 giugno 1466 il Comune di Sansepolcro nominò otto cittadini ai quali venne demandato il compito, insieme ai conservatori del Comune, di formulare una proposta per la costituzione di un Monte di Pietà cittadino. Cinque giorni più tardi, alla presenza di Fortunato Coppoli da Perugia, nacque il primo Monte di Pietà della repubblica fiorentina, con l'approvazione dei capitoli statutari e con un fondo iniziale di 800 lire, sottoscritto dalla Fraternita di San Bartolomeo, dalla Compagnia della Laude de Santa Maria della Notte, e dagli ospedali di San Niccolò e di Santa Maria dell'Arte della Lana (le confraternite intervennero con un versamento di 300 lire ciascuna, gli ospedali con 100). Le motivazioni che spinsero il Comune a costituire un Monte di Pietà furono molteplici: tra queste la grave crisi economica che colpì il territorio nella seconda metà del '400 e che provocò una sensibile diminuzione del volume degli affari; il tentativo di combattere il prestito a interesse, praticato in città da mercanti cristiani e da ebrei; il forte incremento demografico e l'immigrazione rurale, che fecero crescere la domanda di liquidità e alimentarono il pauperismo (nel 1450 vivevano entro le mura 4.400 abitanti, una popolazione di poco inferiore a quella di grandi città come Arezzo o Pistoia). Fondato "per subventione et subsidio de gli uomini e persone de essa terra del Borgo e suo distrecto", il Monte Pio venne affidato ai priori della Fraternita di San Bartolomeo e a quelli della Compagnia delle Laudi: i primi avevano il compito di "ricevere e conservare e errogare e mutuare le pecunie de esso Monte" e di eleggere tutti gli altri ufficiali dell'Istituto, mentre i secondi avevano il compito di occuparsi dei pegni. Venivano accettati beni di valore almeno triplo della somma richiesta, che non poteva comunque superare le trenta lire cortonesi. Quasi del tutto inattivo, nel 1939 l'Istituto fu assorbito dal Monte Pio di Montevarchi.