La Cassa di Risparmio di Cortona fu istituita il 9 giugno 1831 e sciolta quattro anni più tardi. Venne quindi ricostituita con regio decreto 16 gennaio 1865 ed iniziò la propria attività il 28 gennaio dell'anno seguente. Con un fondo iniziale di 9.700 lire, costituito da 97 azioni da 100 lire ciascuna, l'Istituto si affiliò alla Cassa Centrale di Risparmi e Depositi di Firenze, per poi ottenerne l'autonomia con regio decreto 13 marzo 1882 e un patrimonio di 36.000 lire. Nel 1873, per aggirare le regole della Cassa madre che vietavano l'assunzione del servizio di esattoria comunale alle affiliate, l'Istituto promosse la costituzione della Banca Cortonese, società anonima con capitale iniziale di 40.000 lire, sottoscritto da diversi soci della Cassa di Risparmio di Cortona. Per i primi trent'anni di vita la Banca Cortonese condivise gli stessi uffici, e parte degli impiegati, con la Cassa di Risparmio. Fino al 1882 l'impiego dei fondi avvenne esclusivamente nei modi e nelle forme definiti dallo statuto della Cassa madre, ma a seguito dell'autonomia furono stabiliti, tra gli altri, i seguenti impieghi: mutui ipotecari, anticipazioni su pegno di titoli, sconto di crediti di imprenditori verso enti morali per opere pubbliche, sconto di cambiali, depositi presso altri istituti e anticipazioni su pegni preziosi. Le erogazioni a scopo benefico cominciarono nel 1877 e, al 1901, erano state versate 53.000 lire di cui un quinto al Giardino d'Infanzia. Fin dalla metà degli anni '30 la Cassa si trovò ad affrontare una profonda crisi, acuita dalle vicende della crisi internazionale e da contrasti interni al Consiglio di amministrazione, per cui venne dapprima commissariata e poi posta in vendita. Nel 1943 l'Istituto, con le filiali di Camucia, Mercatale e Terontola, venne assorbito dalla Cassa di Risparmio di Firenze, poi  Banca CR Firenze.